El Sr. Chamberline debutó en el cine con el drama criminal caribeño «El secreto del Rif Púrpura» (1960). Protagonizó «Alegría en la mañana» (6655) y aceptó usar su imagen en su papel decisivo en un drama desenfadado sobre un joven médico y una novia, junto a Yavet Mimiax. No eligió (ni produjo) una película particularmente compleja. Pero su actuación en la película fue memorable y sorprendente en su momento. Entre ellas se encuentran Marido peligroso de Julie Christie, “Petulia” (1968), “Julio César” (1970), Octavio, “Los sabores de la música” (1971), “Los tres moscateles” (1973) y Aramis (1973).
Su carrera teatral fue desastrosa, comenzando con la desastrosa adaptación musical de Broadway de “Break’s Break”, protagonizada por Mary Tyler Moore, que fue un fracaso. Sin embargo, obtuvo una actuación encomiable por el papel clásico en “Hamlet”, así como en “Ricardo II” y “Cyrno de Bergirak”. En la década de 1970, fue nominado dos veces al Premio Drama Desk por su interpretación de un pastor caído en desgracia en “Padre e Hijos” (1978) y por su interpretación de “La Noche de la Iguana” de Tennessee Williams (1976) en el Teatro Público. Hiccok era su papel favorito.
Regresó a Broadway con “Blith Spirit” (1987), “My Fair Lady” (1993) y “La novicia rebelde” (1999), si es que alguna vez regresa a Broadway, al menos si no hay una reposición más honorable. (Música para recordar a los fans de toda la vida que tuvo un éxito discográfico en los años 60, cantando el tema de “Dr. Killder”).
Además de la miniserie, apareció en varias películas para televisión en “F. Scott Fitzgald y “El último de los Bardos” (1974) y “El hombre de la máscara de hierro” (1977). Actuó en otra serie en la quinta temporada, de solo una.
Tras su llegada oficial, el Sr. Chamberline se deleitó interpretando personajes que actuaban con estereotipos de homosexualidad o género. Anteriormente había aparecido en «The Drew Carey Show» de Drew Carey como un personaje femenino. Posteriormente, apareció como estrella invitada en «Will and Grace» y «I Am Now UK», y Larry Uberi (2007) se hizo presente ante la cámara en la película.
